「riding halter」の複数形、すなわち乗馬用ハルター（馬の首輪やハルター）の複数形を指します。

この表現は「ride shotgun」の現在分詞形であり、語義を表すのではなく、活用形（現在進行形としての用法）を説明しています。

'riding boot' の複数形です。つまり、乗馬用のブーツを指します。

乗馬時に着用するための、背の高いブーツ

この表現は『ride dirty』の現在分詞形、すなわち現在分詞表現です。活用形としての説明であり、意味そのものではありません。

「ride bitch」という動詞の現在分詞形です。活用形として、動作が進行中であることを示します。

（非公式、比喩的に）失敗や自滅を招くリスクの高い振る舞いをする / 危険な行動に出て、最終的には失敗に陥る可能性がある

これは「free-ride」という動詞の現在分詞（進行形や形容詞的な用法で用いられる活用形）であり、意味そのものではなく文法上の活用形を示しています。

英式乗馬：ウエスタン式やオーストラリア式の乗馬と異なり、深いシートや高いカントル、サドルホーン、または膝パッドがない平らな英式サドルを用い、乗馬技術やスタイルを表す馬術の一形式。

スコットランドに伝わる伝統行事で、共同体の領域や境界を馬に乗って確認する行事。 / 地域住民が集い、共同の境界線を実際に巡回して確認する伝統的な儀式。