auf alten Schiffen lernt man segeln

年上の（経験豊富な）相手から恋愛や性の技術を学ぶほうがよい、という意味のやや下品な比喩的表現。

英語の意味

(slightly vulgar) Older sexual partners are preferable for learning the art of love.

『古い船で航海を学ぶ』という格言がよく言われるが、それは年上の恋人が愛の技を学ぶ最高の教師であるという意味だ。

It is often said that you learn to sail on old ships, which means that older lovers are the best teachers in the raw art of love.