以下では、WH-疑問文（what, which, whom, whose など）と前置詞が組み合わさる場合の特徴について、なるべく詳しく、わかりやすく解説します。

1. 基本ルール

英語の疑問文では、通常、疑問詞が文頭に来るのが基本です。

例：

• What do you want to eat?
  
• Which book do you recommend?

ただし、疑問詞が文頭に来ないケースがいくつかあります。ここでは、間接疑問文と前置詞が文頭に来る疑問文の2つを中心に見ていきましょう。

2. 間接疑問文（Indirect Questions）

間接疑問文では、疑問詞が文の途中に入るのが特徴です。

例：

• I don’t know where I should go.
  
  • 「どこへ行くべきか、わかりません。」

この文は「Where should I go?」という直接疑問文を、「I don’t know」に続けて間接的に表現しているものです。間接疑問文では、疑問詞（where, which, whatなど）が先頭に来ず、“I don’t know”や“Do you know?”などの表現のあとに続く形になります。

3. 前置詞が文頭に来る疑問文

通常は前置詞が文末に置かれる疑問文も多いですが（例：Which country would you like to go to?）、より正式な表現や文体をとりたいときには、前置詞を文頭に置いた疑問文を使います。

例：

• To which country would you like to go?
  
  • （= Which country would you like to go to?）
    
  • 「どの国へ行きたいですか。」

このように、疑問詞（which）に前置詞（to）がついて文頭に来る場合、やや硬い印象・丁寧な印象を与えることが多いです。特にビジネス文書やフォーマルな場面で使われることが多いため、表現のトーンを調整したいときに便利です。

• 他の例：
  
  • By whom was this project completed?
    
  • （= Who was this project completed by?）
    
  • 「このプロジェクトは、誰によって完了されましたか。」（より堅い表現）
    
  • With which tool did you fix this machine?
    
  • （= Which tool did you fix this machine with?）
    
  • 「どの道具で、この機械を修理しましたか。」

3.1. 前置詞の位置と文体

• 文末に置く場合 → カジュアル or 通常の会話でよく使われる
  • “Which country would you like to go to?”
    
  • “Who should I talk to?”
• 文頭に置く場合 → フォーマル or 丁寧な文体で使われる
  
  • “To which country would you like to go?”
    
  • “To whom should I talk?”

4. 「whom」と「who」の使い分け

英語では前置詞の後ろに来る疑問詞が「目的格」である場合、正式には“whom”を使います。

• By whom did you send the letter?
  
  • （= Who did you send the letter by? / Whom did you send the letter by?）
    

しかし、実際の会話では「who」をそのまま使うことも多く、特にカジュアルな場面ではあまり気にされません。フォーマルに書く文や試験などでは「whom」を使っておくとより正確です。

5. まとめ

1. 基本的には疑問詞は文頭に来る。
   
2. 間接疑問文では「疑問詞 + 主語 + 動詞」の順番が文中に組み込まれる。
   
   • 例：I wonder where he lives.
     
3. 前置詞 + 疑問詞の形は、より形式的・丁寧な文体で使われる。
   
   • 例：To which country / By whom / With which tool …
     
4. 「whom」はフォーマルな用法で、特に前置詞の後ろでは使われることが多いが、カジュアルシーンでは「who」を用いてもよい。

上記を意識して疑問文を作れるようになると、英語の文体を使い分けられるようになります。普段は文末に前置詞を置く形が多いですが、フォーマルに書くときはぜひ前置詞を文頭に出す形も検討してみてください。