彼女の言葉は苦く、悲しい余韻を残した。

Her words were bitter and left a sad aftertaste.

私はその議論で私たちの友情を悪化させてほしくない。

I wouldn't want you to embitter our friendship with this argument.

もし批評がそのプロジェクトを台無しにしたら、私たちは他の選択肢を探すだろう。

If the criticisms soured the project, we would look for other options.

幼少期に彼が経験したいくつもの苦い体験が、彼の性格を形作った。

The many bitter experiences he went through during his childhood shaped his personality.

その話題について話すとき、彼の苦さは明らかだった。

His bitterness was evident when he talked about the topic.