flirt with

〈人〉といちゃつく, とイチャイチャする / 〈人〉を誘惑する / 〈人〉の気を引く / 〈人〉にお世辞を言う

He tried to flirt with her but his friend totally cockblocked him.

彼は彼女とイチャイチャしようとしたが、友人に完全に邪魔された。

意味（1）

面白半分に（人）の気を引く、（人）にお上手［お世辞］を言う、（人）に面白半分に手を出す、（人）を誘惑する［もてあそぶ］、（人）といちゃつく［イチャイチャする・べたべたする］