He was deeply saddened by the death of his friend.
他对朋友的死深感哀痛。
他對朋友的死深感悲痛。
그는 친구의 죽음을 깊이 애통해했다.
Anh ấy đau buồn sâu sắc trước cái chết của người bạn.
Lubos siyang nagdadalamhati sa pagkamatay ng kanyang kaibigan.
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He was deeply saddened by the death of his friend.
彼は友人の死に深く哀痛していた。
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