quien empieza ganando acaba llorando

rare

（稀）ギャンブルで最初に勝っても、結局は大損することになる

English Meaning

(rare) If you win at gambling in the beginning, you'll end up losing big

Aunque parecía que todo iba bien, pronto aprendió que quien empieza ganando acaba llorando en el mundo del juego.

すべてが順調に見えたが、すぐに彼はギャンブルの世界で、最初に勝った者は最終的に泣くという教訓を学んだ.

Although everything seemed fine, he soon learned that he who wins at the start ends up crying in the world of gambling.