stupid o'clock

humorous informal uncountable

Japanese Meaning

通常、夜中や早朝など、判断力が低下しているとみなされる、または非合理的であるとジョークで言われる、冗談めいた特定の時間帯を指す表現。 / 風刺的に、”いつでもあり得る”が、特に夜間の判断力の低下した状態を象徴する時間帯として用いられることがある。

I always regret scheduling calls at stupid o'clock when I'm half-asleep and make terrible decisions.

半分眠っているときにとんでもない時間に電話を入れると、いつも後悔してひどい判断をしてしまう。

Sense（1）

[…] Is there an actual reason you've rung me at stupid o'clock, or did you just want to make me feel even worse about everything than I already do?'