if I had a nickel for every time

implyies that the situation has happened a lot to the person

Japanese Meaning

「それが起こるたびに５セントもらえるとしたら」という表現で、ある状況が非常に頻繁に起こっていることを強調する意味。 / このフレーズは、同じ事象が何度も発生していることを皮肉や冗談交じりに表現する際に使用される。

If I had a nickel for every time someone asked me to explain the same thing, I'd be retired by now.

もし毎回誰かに同じことを説明するたびに5セントを受け取っていたら、今ごろは引退しているでしょう。

Sense（1）

implyies that the situation has happened a lot to the person

If I had a nickel for every time I've been fired, I'd be rich.