girl trouble

US informal

(US, informal) Difficulty in romantic endeavors with a female.

Japanese Meaning

女の子との恋愛における困難 / 女性とのロマンティックな関係で生じる問題 / 恋愛相手となる女性とのトラブルや悩み

He's always had girl trouble, so he's reluctant to start a new relationship.

彼はこれまでもずっと女性との恋愛に問題があり、新しい交際を始めるのをためらっている。

Sense（1）

(US, informal) Difficulty in romantic endeavors with a female.